Teodoro de San Román Maldonado fue, al igual que Sebastián Aguado, uno de los fundadores de la Real Academia de Bellas Artes y Ciencias Históricas de Toledo con mayor proyección familiar dentro de esta institución. No sólo pertenecieron a ella Francisco de Borja San Román (uno de sus siete hijos) y el médico Rafael Sancho de San Román (1935-2018), sino que los tres llegaron a ocupar el puesto de director en determinados momentos de su historia.
El primero de todos fue Teodoro de San Román, nacido en León en 1850. Fue durante muchos años director del Instituto Provincial, primer teniente de alcalde (y alcalde accidental, puntualmente) y autor de diversos trabajos históricos, la mayoría de ellos relacionados con Toledo. A esta ciudad, a la que se incorporó como catedrático de Geografía e Historia en 1891, permaneció vinculado durante más de cuarenta años. Anteriormente había pasado por Teruel y Zaragoza, donde realizó sus estudios de segunda enseñanza y de bachillerato. Tras doctorarse en Filosofía y Letras por la Universidad Central, y ya con los títulos de Magisterio elemental, superior y normal, Teodoro de San Román se licenció en Derecho civil y canónico (llegando a ejercer como abogado, esporádicamente, en Toledo). Fue profesor en Guadalajara, Reus (Tarragona), Cuenca y Ávila. En la primera de estas cuatro ciudades contrajo matrimonio con Amparo Fernández en 1878. Tuvieron siete hijos: Pilar, Natalio, Rafael, Francisco de Borja, Teresa, Amparo y Teodoro.
Poco después de instalarse en Toledo fue nombrado director del Instituto, donde contribuyó a formar a dos generaciones de investigadores de la ciudad. En esta dimensión ha sido estudiado por especialistas como José María Ruiz Alonso, autor de La edad dorada del Instituto de Toledo (1900-1937), investigación publicada por Almud ediciones de CLM. En 1931, a edad ya muy avanzada, pronunció una emocionada defensa de la profesión de maestro en el homenaje que el Instituto realizó al importante pedagogo José Lillo Rodelgo (1887-1960), miembro, a su vez, de la Real Academia toledana. Sus palabras fueron recogidas el 4 de abril en la revista de primera enseñanza La Bandera Profesional.
Su campo como investigador fue amplio. Se interesó por la Castilla medieval y el reinado de Alfonso X el Sabio, la personalidad de Cisneros y las ruinas del convento de La Salceda. También escribió sobre el arzobispo toledano Valero y Losa. En 1914 fue vicepresidente de la comisión ejecutiva del Centenario del Greco en esta ciudad, subordinado al alcalde de Toledo en aquel entonces, Félix Conde. Menos conocida es su faceta como concejal, cargo que ejerció en varias ocasiones durante las dos primeras décadas del siglo XX. Impulsó varias medidas relacionadas con el patrimonio monumental y el urbanismo, desde obligar a los vecinos a reponer el pavimento de granito de las aceras correspondiente a sus fachadas hasta otorgar su denominación actual a determinadas calles con nombres de personajes históricos, como Juan de Mariana y Gerardo Lobo.
Políticamente conservador (fue secretario de Unión Patriótica), San Román recibió numerosas críticas por parte de la prensa republicana, entre ellas las del abogado y periodista Cándido Cabello (quien años más tarde sería interlocutor del coronel Moscardó en la célebre llamada telefónica al Alcázar). Este le calificó como «edil moral y elocuente» en un poema burlesco para ridiculizar su decisión de prohibir los bailes de máscaras en el Teatro de Rojas.
Teodoro de San Román fue miembro correspondiente de la Real Academia de la Historia desde 1898 hasta su muerte, en 1933, a los 82 años de edad. Durante los seis últimos fue director de la Real Academia de Bellas Artes y Ciencias Históricas de Toledo.